Pylos město na pobřeží kryté zátoky Navarino vstupuje do dějiny od pre-historických dob. První obyvatelé dorazily do této oblasti asi 3300-3100 př. nl a od té doby oblast vzkvétala. Zejména v době mykénské kultury, Pylos byl jedním z palácových center jak dokládá Nestorův palác. Existují zmínky o Pylu od Homera, který se zde možná i narodil. Pylos figuroval jako místo významných bitev v mnoha válkách od Peloponéské války mezi Athénami a Spartou, až pod Bitvu u Navátino, která se stala základem nezávislosti moderního Řecka.